ניתן לייחס את ההיסטוריה של קדילק לראשית המאה ה -18. אף על פי שמאמנים, רכיבה על סוסים או הליכה היו אמצעי התנועה המועדף באותם תקופות ועדיין לא יוצרו מכוניות, חשוב להתחקות אחר המותג למקורותיו. ראשיתו של קדילק כפי שהוא ידוע כיום כיום החלה בשנת 1701, כאשר קבוצת חוקרים צרפתים בראשותו של הקדוש אנטואן דה לה מוטה קדילאק נסעה לחלקים הצפוניים של ארה"ב והקימה את ville d'etroit. בסופו של דבר היישוב ייקרא דטרויט, עיר תעשייתית פורחת, שופעת מפעלי מכוניות ובתי יציקה.

עם זאת, לאדוני קדילאק לא יהיה קשר לעתיד בתי המלאכה לרכב קדילק. ראשיתו האמיתית ניתן לייחס לאמצע המאה ה -19, אז נולד ילד בשם הנרי מרטין לילנד. לילנד גדל בחווה ליד ברטון, ורמונט, שם קיבל חינוך עבודה סולידי שלימד אותו את החשיבות של ביצוע עבודה כמו שצריך, ללא קשר לחשיבותה.

הכשרת החווה שקיבל, בשילוב עם נטייתו לשיפור שיטות העבודה, הובילו לצמיחתו כמהנדס. עם זאת, קדילאק עדיין לא יופיע כמותג רכב. בשנת 1890 הקים לילנד חברה משלו בשותפות עם רוברט ג. פלקונר ונורטון, לאחר ששכנע את הראשון בצורך של העיר במכונות. תחום ההתמחות של החברה היה שחיקה של ציוד ופיתוח כלים מיוחדים.

זמן קצר לאחר שהחברה קיבלה אשראי כללי על טיב המוצרים שהיא משווקת והילנד טענה לעצמו כמהנדס מוכשר, נעשתה המעבר מכלי רכב המונעים בקיטור לכלי רכב המונעים על ידי בנזין. בעקבות עבודתם של דאימלר החזון והבנז באירופה, איש בשם כופר עלי כופר ממישיגן התחבר עם קבוצת משקיעים תחת משרד המכונה Olds engine benzine works. מטרתם העיקרית הייתה לבנות מנוע מונע בנזין שיוצב על שלדת הרכב.

הפרויקט היה מוצלח אך התוצר שהתקבל היה לקוי: ההילוכים בתיבת ההילוכים היו חזקים מדי. זקנים פנו לאילנד ולעובדי פבק לעזרה. השניים נכנסו לתחרות ישר מול האחים דודג 'שסיפקו גם מנועים לזקנים. אף על פי שמנוע 10.25 כ"ס שפותח בסופו של דבר של לילנד היה טוב יותר מזה של דודג ', זקנים דחו אותו בשל מכירות הרכב הגבוהות שרשמה החברה באותה עת. בעיקרון, לא היה צורך במנוע חדש.

ובכל זאת, המנוע של לילנד יגיע לשימוש בקרוב. זמן קצר לאחר סירובם של זקנים להשתמש במנוע שתוכנן זה עתה, לילנד נשא את מבטו על ידי שני גברים בנוגע לחיסול חברה שבנתה בעבר מכוניות. שמה היה חברת הרכב דטרויט וארגן מחדש בתחילה על ידי הנרי פורד, שעזב זמן קצר לאחר שהחברה החלה להתפורר שוב. leland שכנע את המשקיעים להישאר בעסקים, ושכנע אותם בתועלת ובחשיבותה של תעשיית הרכב בעתיד הקרוב.

עם מנוע שכבר תוכנן, הובאו אדמות ופולקונרים והחברה אימצה את השם קדילק, זה של הסייר שהקים את העיר לפני למעלה ממאתיים שנה. מעיל הנשק של הקדילק אומץ כלוגו החדש של החברה ומשרד התינוקות עדיין יקבל הכרה בינלאומית עבור מכוניותיה.

המנועים של לילנד כבר זכו להערכה והיו מהיחידות שנבנו בצורה המדויקת ביותר באותה תקופה. למעשה, לא רק המנועים היו אמינים ונבנו בדיוק מדויק, אלא שהם היו גם מאוד תכליסטיים, אשר ענו בהצלחה לצורך בהחלפה. תכונה זו זיכתה את קדילאק בגביע הגולל, וזאת הפעם הראשונה בה הוענק פרס כזה ליצרן רכב אמריקאי.

בהמשך, קדילאק יהיה חלק מישות גדולה יותר, חברת המנועים הכללית, ואז מנוהלת על ידי וויליאם קראפו דוראנט - ששילמה 4.5 מיליון דולר במזומן עבור חברת leland להתמזג עם GM. מאותה נקודה, כמה דגמים יפותחו וייכנסו לייצור עם עזיבתו של leland בשנת 1917.

הבראום, פלייטווד, הדוויל והאלדורדו הם מהדגמים המפורסמים ביותר שנבנו על ידי הסניף המופלא של המשרד. הישגיה משתנים משובר שיאים מהיר בשטח אמריקאי ועד שיפורים הנדסיים שהיו בכורה לעולם הרכב. לדוגמה, קדילאק הציגה את מערכת הדלקו החשמלית המהפכנית והתאורה כציוד סטנדרטי על מכוניותיהם, וכן התגאה במתלה הקדמי העצמאי הראשון בעולם על כל קו המכוניות שלו בשנת 1934.

מערכות קירור סגורות, מערכות הזרקה אלקטרוניות וממירים קטליטים הם גם בין הרשימה הארוכה של הדברים הראשונים שביצעו קדילאק בארצות הברית. למרות קבלת הפנים הנמוכה של המותג באירופה, קדילאק נותרה אחת הקלאסיקות הגדולות מעבר לים, ועדיין מתהדרת במעמד מיוחס בקרב יצרני הרכב האמריקאים. אחרי הכל, זה מותג שורש עמוק באזורי אצולה.